- Graham Greene - Judge Foxman
- Justin Kirk - Jay
- Angela Gots - B
- Natalie Krill - Winston
- Stephanie Herfield - Jesse
- Madison McKinley - Shelby
- Joe Keery - Trust Fund Cole
- Michael Kostroff - Louis Butterman
- Claire Rankin - Mother
- Victor Serfaty - Diego
- Whitney Peak - Stella
- Jon Bass - Shelly Habib
- Joseph Brooks - Eli
- Samantha Isler - Molly (age 13-15)
- Piper Howell - Molly (age 7)
- Kjartan Hewitt - Player
- Khalid Karim - Neal
- Chris Hoffman - Derrick
- Matthew D. Matteo - Bobby
- Jacob Blair - Jeremy Bloom
- Chris Boyle - Jordan Bloom
- Duane Murray - Agent Delarosa
- Jeff Kassel - Donnie Silverman
- Dan Lett - David Sagen
- Timothy Mooney - Reggie
- Moti Yona - Iliya Gershen
- Leo Vernik - Alex Gershen
- John Nelles - Ski Coach
- Jason Weinberg - John G
- Rachel Skarsten - Leah
- Linette Doherty - Court Clerk
- Robert B. Kennedy - Alexander Rosenfeld
- Morgan David Jones - Brennan
- Elisa Moolecherry - Bankruptcy Lawyer
- A.C. Peterson - Stranger
- Dov Tiefenbach - Club Customer
- Bo Martynowska - Club Girl
- Amy Rutherford - Doctor
- Frank Falcone - Pit Boss
- Kris Siddiqi - Guest
- Jonathan Purdon - Jonathan Hirsch
- David Reale - LA Player
- Jake Goldsbie - LA Player
- Todd Thomas Dark - LA Player
- Chris Owens - LA Player
- Gary Brennan - LA Player
- Tom Black - LA Player
- Ken Linton - LA Player
- Zachary Goodbaum - LA Player
- Tony Stellisano - LA Player
- Tommy Julien - LA Player
- Jason Pithawalla - LA Player
- James Hurlburt - LA Player
- John Krpan - LA Player
- Shane Harbison - LA Player
- Vasilios Pappas - LA Player
- Rae Anne Stroeder - EMT #1
- Alanna Macaulay - EMT #2
- George Tchortov - Mike Davidoff
- Thomas Hauff - Mr. Sernovitz
- Ari Cohen - NY Player
- David Lafontaine - NY Player
- David Gingrich - NY Player
- Jeffrey Parazzo - NY Player
- Bruno Verdoni - Pat
- Rico Tudico - Paul
- Mary Ashton - Tracy
- Lizzy DeClement - Skate Rental Woman
- Catherine Burdon - Female Agent
- Laura Cilevitz - Jeremy's Girlfriend
- Amy Stewart - Jordan's Wife
- Steve Brandes - Court Marshall
- Phil Primmer - Ski Patrol Leader
- Gurdeep Ahluwalia - Commentator #1
- Dan Duran - Commentator #2
- Vladimir Tsyglian - Arthur Azen
- Dennis Drummond - Azen's Lawyer
- Nicholas Banks - Sigel's Lawyer
- Michael Cohen - Sigel
- Karl Danhoffer - Habib's Lawyer
- Daoud Heidami - Hot Dog Vendor
- Maria Lerinman - Waitress
- Alyssa Veniece - Bartender
- Robin Read - Frederick
- Randy Noojin - Plaza Doorman
- Dave Alaimo - Poker Player (uncredited)
- Brian Cranstone - Technician (uncredited)
- Gregory Falatek - Rocker (uncredited)
- Mariah Owen - U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited)
- Aaron Sorkin
- Shane B. Scott
- Aaron Sorkin
- Mark Gordon
- Francine Maisler
- Oren Aviv
- Stuart M. Besser
- Robert Simonds
- Mark Sussman
- Todd Toon
- Daniel Pemberton
- David McCallum
- Jill Purdy
- Scott Millan
- Alex Bullick
Jessica Chastain hace el papel de Molly Bloom.
Idris Elba interpreta a Charlie Jaffey en la película.
Kevin Costner interpreta a Larry Bloom en la película.
Michael Cera interpreta a Player X en la película.
Jeremy Strong hace el papel de Dean Keith.
Chris O'Dowd hace el papel de Douglas Downey.
J.C. MacKenzie interpreta a Harrison Wellstone en la película.
Brian d'Arcy James interpreta a Bad Brad en la película.
Bill Camp hace el papel de Harlan Eustice.
Graham Greene hace el papel de Judge Foxman.
Justin Kirk interpreta a Jay en la película.
Angela Gots interpreta a B en la película.
Natalie Krill interpreta a Winston en la película.
Stephanie Herfield interpreta a Jesse en la película.
Madison McKinley hace el papel de Shelby.
Joe Keery interpreta a Trust Fund Cole en la película.
Michael Kostroff interpreta a Louis Butterman en la película.
Claire Rankin interpreta a Mother en la película.
Victor Serfaty hace el papel de Diego.
Whitney Peak hace el papel de Stella.
Jon Bass interpreta a Shelly Habib en la película.
Joseph Brooks interpreta a Eli en la película.
Samantha Isler interpreta a Molly (age 13-15) en la película.
Piper Howell interpreta a Molly (age 7) en la película.
Kjartan Hewitt hace el papel de Player.
Khalid Karim hace el papel de Neal.
Chris Hoffman hace el papel de Derrick.
Matthew D. Matteo interpreta a Bobby en la película.
Jacob Blair interpreta a Jeremy Bloom en la película.
Chris Boyle interpreta a Jordan Bloom en la película.
Duane Murray interpreta a Agent Delarosa en la película.
Jeff Kassel interpreta a Donnie Silverman en la película.
Dan Lett interpreta a David Sagen en la película.
Timothy Mooney interpreta a Reggie en la película.
Moti Yona interpreta a Iliya Gershen en la película.
Leo Vernik interpreta a Alex Gershen en la película.
John Nelles hace el papel de Ski Coach.
Jason Weinberg hace el papel de John G.
Rachel Skarsten hace el papel de Leah.
Linette Doherty interpreta a Court Clerk en la película.
Robert B. Kennedy interpreta a Alexander Rosenfeld en la película.
Morgan David Jones hace el papel de Brennan.
Elisa Moolecherry interpreta a Bankruptcy Lawyer en la película.
A.C. Peterson interpreta a Stranger en la película.
Dov Tiefenbach interpreta a Club Customer en la película.
Bo Martynowska interpreta a Club Girl en la película.
Amy Rutherford hace el papel de Doctor.
Frank Falcone interpreta a Pit Boss en la película.
Kris Siddiqi hace el papel de Guest.
Jonathan Purdon hace el papel de Jonathan Hirsch.
David Reale interpreta a LA Player en la película.
Jake Goldsbie hace el papel de LA Player.
Todd Thomas Dark interpreta a LA Player en la película.
Chris Owens interpreta a LA Player en la película.
Gary Brennan interpreta a LA Player en la película.
Tom Black interpreta a LA Player en la película.
Ken Linton hace el papel de LA Player.
Zachary Goodbaum interpreta a LA Player en la película.
Tony Stellisano interpreta a LA Player en la película.
Tommy Julien hace el papel de LA Player.
Jason Pithawalla hace el papel de LA Player.
James Hurlburt interpreta a LA Player en la película.
John Krpan interpreta a LA Player en la película.
Shane Harbison interpreta a LA Player en la película.
Vasilios Pappas hace el papel de LA Player.
Rae Anne Stroeder hace el papel de EMT #1.
Alanna Macaulay interpreta a EMT #2 en la película.
George Tchortov hace el papel de Mike Davidoff.
Thomas Hauff hace el papel de Mr. Sernovitz.
Ari Cohen hace el papel de NY Player.
David Lafontaine hace el papel de NY Player.
David Gingrich interpreta a NY Player en la película.
Jeffrey Parazzo interpreta a NY Player en la película.
Bruno Verdoni interpreta a Pat en la película.
Rico Tudico interpreta a Paul en la película.
Mary Ashton interpreta a Tracy en la película.
Lizzy DeClement hace el papel de Skate Rental Woman.
Catherine Burdon interpreta a Female Agent en la película.
Laura Cilevitz interpreta a Jeremy's Girlfriend en la película.
Amy Stewart interpreta a Jordan's Wife en la película.
Steve Brandes interpreta a Court Marshall en la película.
Phil Primmer interpreta a Ski Patrol Leader en la película.
Gurdeep Ahluwalia interpreta a Commentator #1 en la película.
Dan Duran interpreta a Commentator #2 en la película.
Vladimir Tsyglian interpreta a Arthur Azen en la película.
Dennis Drummond interpreta a Azen's Lawyer en la película.
Nicholas Banks hace el papel de Sigel's Lawyer.
Michael Cohen hace el papel de Sigel.
Karl Danhoffer hace el papel de Habib's Lawyer.
Daoud Heidami interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Maria Lerinman interpreta a Waitress en la película.
Alyssa Veniece interpreta a Bartender en la película.
Robin Read hace el papel de Frederick.
Randy Noojin interpreta a Plaza Doorman en la película.
Dave Alaimo hace el papel de Poker Player (uncredited).
Brian Cranstone hace el papel de Technician (uncredited).
Gregory Falatek hace el papel de Rocker (uncredited).
Mariah Owen hace el papel de U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited).
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