La cuarta temporada está marcada por los altibajos de la nueva agencia y en la vida personal de Don después del divorcio.
Episodio 1
La nueva firma está luchando por el negocio, por lo que Peter y Peggy usan un truco barato de publicidad como último recurso.
Episodio 2
Freddy regresa con un valioso cliente, la firma ofrece de mala gana una fiesta de navidad para su cliente más importante.
Episodio 3
Don viaja a Los Angeles a visitar a Anna antes de irse de vacaciones a Acapulco, pero malas noticias hacen que cancele su viaje y regrese.
Episodio 4
Peter descubre que va a ser padre, y debe confesarle unas malas noticias a su suegro. Una campaña tendrá consecuencias personales en Don.
Episodio 5
Don es forzado a competir con un engreído rival por una potencial cuenta en Honda, pero el prejuicio de Roger causa problemas inesperados.
Episodio 6
Don tiene un fin de semana desenfrenado luego de ganar el premio CLIO. Peter está furioso luego de descubrir que contrataron a Ken Cosgrove.
Episodio 7
Don evita deliberadamente una llamada importante de California, porque sabe que son malas noticias sobre Anna.
Episodio 8
Don se torna más cerrado al lidiar con la muerte de Anna. Betty le prohíbe a Don ir a la fiesta de cumpleaños de Eugene.
Episodio 9
Peggy es forzada a enfrentar hechos desagradables y discriminatorios en los negocios de un cliente. Don y Faye serán puestos a prueba.
Episodio 10
Don teme que su mentira se descubra cuando agentes del gobierno le hacen preguntas a Betty; Lane tiene sorprendentes noticias para su padre.
Episodio 11
Todos los empleados de Sterling Cooper Draper Pryce tratan de estar calmados luego de que descubren que Roger perdió su cuenta más grande.
Episodio 12
Don toma una decisión desesperada para salvar la agencia, pero los otros socios están furiosos con sus acciones.
Episodio 13
Don lleva a sus hijos a California y regresa con un anuncio sorpresa. Mientras, Betty despide la niñera de los niños antes de mudarse.
